Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако покой и новые начинания оказываются под угрозой, когда из тюрьмы выходит его бывший сообщник и друг, Сергей, который не мыслит себя вне уголовного мира. Он привлекает Егора к подготовке дерзкого ограбления, видя в нем не только опытного специалиста, но и старого товарища, которому нельзя отказать. Для Егора это предложение становится тяжелейшим испытанием: с одной стороны, его тянет в привычную среду, где правят свои, пусть и суровые, законы чести, а с другой — он отчаянно хочет сохранить хрупкий мир с дочерью и доказать ей, что он изменился. Его внутренняя борьба усугубляется давлением со стороны старого криминального окружения, которое не готово просто так отпустить своего лидера, и постоянным страхом потерять едва обретенное семейное счастье, создавая напряженный психологический фон на протяжении всего сезона. По мере развития сюжета подготовка к ограблению набирает обороты, затягивая Егора в водоворот событий, контролировать которые становится все сложнее. Он вынужден балансировать между двумя мирами, притворяясь перед дочерью примерным семьянином, а перед бывшими подельниками — все тем же беспринципным «авторитетом». Параллельно зритель наблюдает, как налаживается его непростой контакт с дочерью, полный обид с ее стороны и чувства вины с его; их отношения, медленно оттаивающие, становятся эмоциональным стержнем сериала. Однако прошлое неумолимо настигает главного героя: старые связи, нерешенные конфликты и скрытые обиды всплывают на поверхность, угрожая сорвать как ограбление, так и все попытки Егорa перечеркнуть свою прежнюю жизнь. Финал сезона ставит героя перед судьбоносным выбором, последствия которого определят не только его будущее, но и судьбы всех, кто ему дорог, оставляя зрителя в напряженном ожидании продолжения, чтобы узнать, сможет ли бывший вор окончательно порвать с олдскулом или же законы улиц окажутся сильнее.